Page 14 - KE 2.2013 - całość

84

vol. 2 \ 2 \ 2013 \ Kosmetologia Estetyczna

izoprenowych tworzy lustrzane odbicie w środkowej części

cząsteczki. Mogą występować w formie związków acyklicz-

nych, monocyklicznych lub bicyklicznych. Są to związki po-

lienowe, wktórych podwójnewiązaniewystępujewukładzie

sprzężonym. Spośród współcześnie rozpoznanych 600 ka-

rotenoidów, większość występuje w świecie roślinnym [4].

Dzielimy je na: karoteny, czyli karotenoidy niezawierające

tlenu oraz ksantofile – karotenoidy zawierające w cząstecz-

ce tlen, w formie grup hydroksylowych, epoksydowych lub

karbonylowych [5]. Do najbardziej znanych karotenoidów

należą:

α

,

β

,

γ

- karoten, likopen, luteina, zeaksantyna, kan-

taksantyna i astaksantyna [6].

W

łaściwości biologiczne astaksantyny

Astaksantyna (skrót: ASTA; nazwa chemiczna: 3,3’-dihydroksy-

β

-karoteno-4,4’-dion) jest naturalnym barwnikiem zwie-

rząt i roślin, nadającym im czerwony kolor. Astaksanty-

na obecna jest w upierzeniu flamingów, mięśniach łososi

i innych ryb, homarach czy krewetkach. Astaksantyna jest

biosyntetyzowana przez mikroglony będące składnikiem

pokarmowym zooplanktonu lub skorupiaków. Gromadzą

one astaksantynę, spożywaną przez ryby, które stają się jej

dobrym źródłem [7]. Astaksantyna, zwana również „królo-

wą karotenoidów”, jest ksantofilem, posiadającym w swo-

jej strukturze chemicznej dwie grupy hydroksylowe oraz

dwie grupy karbonylowe (Rys. 1). Posiada dwa chiralne

centra (grupy hydroksylowe) w pozycji S i *S, co w efekcie

prowadzi do czterech różnych konfiguracji: pary enancjo-

merów: 3S,3*S i 3R,3*R oraz pary tożsamych strukturalnie

form mezo: 3S,3*R, 3R,3*S. W naturze udział poszczegól-

nych form różni się w zależności od gatunku, np. drożdże

Pfaffia rhodozyma

zawierają 100% formy 3R,3*R, kwiaty

Adonis annua

– 100% 3S,3*S, zaś homary

Crustacyanine

posiadają izomery konfiguracyjne w stosunku: 33:39:28

(3S,3*S:3R,3*R: mezo). Syntetyczna astaksantyna (3S,3*S)

jest produkowana na szeroką skalę przez firmę BASF [8].

Dzięki specyficznej budowie astaksantyna posiada sil-

niejsze działanie antyoksydacyjne niż inne karotenoidy

(astaksantyna > kantaksantyna >

β

-karoten > zeaksanty-

na) [9]. Ze względu na obecność grup zawierających tlen nie

wykazuje aktywności w stosunku do witaminy A. Martin

i współpracownicy [10] wykazali, że karotenoidy są najbar-

dziej aktywne, kiedy zostaną użyte w stężeniach 0,5-1·10-3

M. Dodatkowo, zaobserwowano synergistyczne współdzia-

łanie astaksantyny z innymi karotenoidami:

β

-karotenem

i likopenem. Astaksantyna zamknięta w liposomach działa

jak „most” przekazujący elektron od bardziej redukujące-

go karotenoidu zlokalizowanego w dwuwarstwowej błonie

liposomalnej do środka liposomu, gdzie gromadzą się rod-

niki, co powoduje wzrost działania antyoksydacyjnego [11].

Dodatkowo, astaksantyna nie reaguje z wolnymi rodnika-

mi, np. PhO•, w efekcie czego nie powstaje jej forma katio-

nowo-rodnikowa (tj. -ASTA• +), która mogłaby powodować

destrukcję komórki (utlenianie cysteiny i tyrozyny, podsta-

wowych aminokwasów budulcowych kolagenu i elastyny)

w przypadku braku witaminy E lub C (zmiataczy wolnych

rodników) [12]. Takiej właściwości nie posiada

β

-karoten.

Rozpuszczalna w tłuszczach astaksantyna dobrze wni-

ka w warstwę rogową naskórka, w nieznacznym stopniu

do skóry właściwej i tkanki podskórnej. Przyśpiesza odno-

wę naskórka, charakteryzuje się działaniem normalizują-

cym w procesach różnicowania keratynocytów, wpływa

na funkcje regulacyjne skóry [12]. W naskórku astaksanty-

na może wpływać na syntezę białek (kolagenu), metabo-

lizm komórkowy, podziały komórkowe oraz wydzielanie

czynników transkrypcyjnych i czynników wzrostu. Jest

odpowiedzialna za poliferencję komórek warstwy żywej

naskórka [12]. Dzięki poprawie struktur warstwy rogo-

wej dochodzi do wzmocnienia funkcji ochronnej naskór-

ka i zmniejszenia przeznaskórkowej utraty wody- TEWL

(

Transepidermal Water Loss

) [13]. W przeciwieństwie do

innych antyoksydantów astaksantyna ma wyjątkową

strukturę, która pozwala na umiejscowienie jej w dwu-

warstwowej błonie komórkowej, przez co zapewnia jej lep-

szą ochronę i stabilność. Działając pod powierzchnią skóry,

poprawia poziom jej nawilżenia i elastyczność [14]. W war-

stwach skóry właściwej powoduje zwiększone wytwarza-

nie kolagenu i elastyny [l4]. Wykazuje zdolność wiązania

rodników tlenowych i zapobiega uszkodzeniom skóry [15].

Astaksantyna chroni skórę przed uszkodzeniami wywo-

ływanymi przez promieniowanie słoneczne na kilka sposo-

bów: poprzez zwiększanie gęstości optycznej, neutralizowa-

nie tlenu singletowego (

1

O

2

) lub tworzenie kwasu retinowego,

stosowanego w leczeniu dermatoz, wywołanych promie-

niowaniem słonecznym. Obok działania neutralizującego

tlen singletowy, astaksantyna posiada także zdolność mi-

nimalizowania negatywnego wpływu innych reaktywnych

form tlenu (aniony ponadtlenkowe, rodniki hydroksylowe

i nadtlenek wodoru) [15]. Zgodnie z danymi literaturowymi

przyjmuje się, że aktywność antyoksydacyjna (w stosunku

do większości wolnych rodników) astaksantyny jest sześcio-

krotnie wyższa niż witaminy E i

β

-karotenu [16].

Astaksantyna wykorzystywana jest powszechnie do pro-

dukcji kremów chroniących skórę przed promieniowaniem

słonecznym. Długotrwała ekspozycja na promieniowanie

UV (

Ultraviolet

) prowadzi do uszkodzeń w obrębie epider-

my oraz dermy, takich jak: hiperkeratoza, dysplazja komó-

rek keratynocytowych i elastozy. Są to objawy klinicznego

fotostarzenia się skóry [17]. Redukcja rumienia jest jednym

z parametrów określających zdolność astaksantyny do

ochrony przed promieniowaniem UV. Karotenoid ten re-

dukuje również poziom oksydacji lipidowej oraz poprawia

epidermalny system obrony przed negatywnym wpływem

promieniowania UV, które powoduje poparzenia słonecz-

ne i zaburzenia pigmentacji [16,17]. Astaksantyna wykazuje

lepsze właściwości przeciwdziałania fotooksydacji induko-

wanej promieniowaniem UV niż luteina i

β

-karoten [16].

P

odsumowanie

Astaksantyna jako jeden z najsilniejszych przeciwutleniaczy

wiąże i usuwa wolne rodniki, które powodują przyspiesza-

nie procesu starzenia się naszej skóry. Wykorzystywana jest

jako składnik kremów, balsamów, serów

anti-aging

, których

głównym zadaniem jest opóźnienie procesów starzenia się

skóry, poprawa jej elastyczności, kolorytu, wygładzenia i na-

wilżenia [18]. Skóra po stosowaniu preparatów z astaksanty-

ną wygląda na zdrowszą i bardziej wypoczętą. Wiele badań

klinicznych potwierdza trafność nazwania astaksantyny

O

*

H

S

Rys. 1.

Wzór strukturalny astaksantyny

Page 14 - KE 2.2013 - całość - www