4 / 2016 / vol. 5
Kosmetologia Estetyczna
332
N
artykuł naukowy
biochemia
B. populifolia Marsh
(brzoza szara),
B. cordifolia Regel
(górska brzo-
za biała) i
B. caerulea Blanch
(brzoza niebieska).Wgatunkach tych
kora zawiera 9–25% triterpenoidów. Betulina stanowi 5–22%
masy zewnętrznej warstwy kory; 75–80% frakcji triterpenowej,
natomiast lupeol 9–10% — 0,2–2% kory [3]. Frakcja triterpenowa
brzozy czarnej (
B. lenta
) zawiera głównie lupeol (ok. 60%), betulinę
(35%), lupenon (1%) oraz niewielkie ilości lup-20(29)-en-3-on-28-
olu (betulonu), kwasu betulinowego, 3-kawoilo-betuliny (estru
z kwasem kawowym). Triterpeny kory brzozy
Betula papyrife-
ra
obok betuliny i lupeolu to: lupenon, erytrodiol,
β
-amyryna,
sitosterol i betulinian metylu [4]. Bardzo rzadko występująca
w Polsce
Betula maximowicziana Regal
, w zewnętrznej warstwie
kory zawiera: betulinę, 3-O-kawoilo-betulinę, lupeol oraz octan
kwasu oleanolowego. Wewnętrzna warstwa kory zawiera
m.in. acerogeninę E, 16-hydroksy-17-O-metyloacerogeninę E,
β
-D-glukopiranozyd alnusdiolu, 7-O-
β
-D-ksylopiranozyd(+)-
katechiny, monogynol A i inne. W korze korzeni nie występują
pochodne typu lupanu, ale pochodne dammaranu (estry z kwa-
sem kawowym) i kwas 3-Okawoilo-oleanolowy [5].
Zewnętrzna warstwa kory brzóz jest bardzo bogata w betu-
linę, w nieznacznym stopniu podlega przemianom dopiero po
długim czasie [6].
Betulina występuje w postaci krystalicznych skupisk i jest
zlokalizowana wwarstwie korowej w dużych cienkościennych
komórkach. Charakterystyczny biały kolor brzóz pochodzi od
betuliny, która wypełnia wnętrze komórek perydermy [2].
Betulinę można uzyskać z kory brzozy metodą sublimacji
na drodze ekstrakcji rozpuszczalnikami organicznymi, takimi
jak: dichlorometan, chloroform, aceton i krystalizację z odpo-
wiednimi rozpuszczalnikami. W korze brzozy razem z betuli-
ną w śladowych ilościach występuje: kwas betulinowy, lupeol,
aldehyd betulinowy oraz allbetulina [8].
|
|
Właściwości biologiczne betuliny
i jej pochodne
Betulinaijejpochodnecharakteryzująsięlicznymiwłaściwościami
biologicznymi. Istotne jest, że betulina i kwas betulinowy nie wy-
kazują toksyczności do stężenia 500 mg/kg masy ciała, natomiast
lupeol nie daje efektówubocznych po podaniu (
per os
) dawki 2000
mg/kg [9]. Najnowsze badania
in vivo
udowodniły, że betulina ma
działanie lipotropowe (obniża poziom lipidów we krwi, wątrobie,
tkance tłuszczowej) i wspomaga metabolizm organizmu. Kwas be-
tulinowy skutecznie hamuje sekrecję kwasów żołądkowych, a za-
tem powoduje zmniejszenie zmian zapalnych w przewodzie po-
karmowym [10]. W dostępnym piśmiennictwie nie ma doniesień
dotyczących metabolizmu kwasu betulinowego i betuliny
in vitro
u ludzi. Badania przeprowadzone u ludzi pod kątem metabolizmu
betuliny i jej pochodnych dałyby kompletny obraz ichwłaściwości
oraz braku toksyczności na organizm człowieka.
Betulina, kwas betulinowy oraz lupeol wykazują działanie
przeciwalergiczne i przeciwzapalne. Kwas betulinowy, który
wchodzi w skład ekstraktu z ziela głowienki pospolitej (
Prunel-
la vulgaris
) posiada właściwości przeciwalergiczne. Specyfika
tego kwasu polega na hamowaniu degranulacji mastocytów
oraz uwalnaniu
β
-heksozaminidazy, która znajduje się w tych
samych ziarnistościach histaminy [11].
Kwas betulinowy
indukuje apoptozę komórek ludzkich no-
wotworów, jak np. komórek czerniaka [7]. Ponadto kwas ten
wywołuje apoptozę niepodatnych na większość czynników
proapoptycznych komórek nerwiaka niedojrzałego, rdzeniar-
ka oraz glejaka [2]. Natomiast z brakiem toksyczności dla zdro-
wych komórek i dużą aktywnością biologiczną może zostać
wykorzystany jako nowy lek w terapii czerniaka ludzkiego [12].
Badania wykazały, że betulina i jej pochodne, wyizolowane
z ekstraktu z liści czapetki (
Syzygium claviflorum
), powstrzymują
cykl życiowy wirusa HIV w zainfekowanej komórce w początko-
wym stadium i chronią otaczające komórki przed jego rozprze-
strzenieniem się. Mechanizm działania tych związków prawdo-
podobnie polega na blokowaniu płaszcza proteinowego wirusa,
a w konsekwencji powoduje blokadę wiązania się wirusa z błoną
zewnętrzną komórek gospodarza. Uniemożliwienie tego połącze-
nia powoduje brak możliwości reprodukcji. W celu dokładniej-
szego wyjaśnienia ich działania przeciwwirusowego, związki te
wymagają dalszych badań laboratoryjnych i klinicznych oraz
wyselekcjonowania najaktywniejszych związków z tej grupy [13].
Betulina wśród wielu właściwości biologicznych posiada dzia-
łanie hepatoochronne, polegające na zmniejszeniu cytotoksycz-
ności chlorku kadmu (II) w komórkach HepG2. W 80% związki
kadmu (II) powodują śmierć komórek HepG2, którym nie poda-
no betuliny. Najlepszy efekt ochronny uzyskiwany jest poprzez
podanie betuliny na 24 godziny przed intoksykacją chlorkiem
kadmu (II). Działanie hepatoochronne prawdopodobnie powo-
dowane jest przez niezidentyfikowane białko, którego synteza
wywoływana jest przez betulinę. Wstępne analizy sekwencji
wykazały, że ekspresja genów indukowanych przez betulinę jest
taka sama jak ludzki gen mitochondrialnego cytochromu b [14].
Triterpeny obecnie mogą być wykorzystane do otrzymy-
wania potencjalnych leków. Struktury chemiczne wielu stoso-
wanych obecnie leków pochodzenia roślinnego, jak np.: win-
krystyna, winblastyna, kolchicyna, paklitaksel czy chinina są
skomplikowane, a co za tym idzie – opłacalność syntezy tych
związków jest bardzo niska.
Betulina należy do nielicznych wyjątków, jako tzw. metabolit
wtórny, stanowiąc ponad 20% zewnętrznej warstwy kory róż-
nych gatunków brzóz. Dzięki temu może być cennym surowcem
do syntezy nowych środków leczniczych: przeciwzapalnych, an-
tywirusowych, przeciwmalarycznych i przeciwnowotworowych.
|
|
Zastosowanie betuliny
i ekstraktówz kory brzozywkosmetyce
Stosunkowo od niedawna szczególne zainteresowanie kosmetolo-
gów wzbudza, jako źródło naturalnych triterpenoidów, kora brzo-
zy. Wyniki opisywanych w literaturze badań wyraźnie wskazują
na zasadność oraz szerokie spektrum możliwości stosowania
w kosmetyce tego surowca i wyizolowanych z niego związków:
betuliny, kwasu betulinowego oraz lupeolu [2, 15, 16, 19, 22, 24, 25].
