4 / 2016 / vol. 5
Kosmetologia Estetyczna
331
N
artykuł naukowy
biochemia
Biologiczna aktywność betuliny
i zastosowanie w kosmetyce
The biological activity of betulin
and its application in cosmetics
otrzymano / received
17.04.2016
poprawiono / corrected
25.05.2016
zaakceptowano / accepted
01.06.2016
Agata Kozioł
1,2
Ewa Garasińska-Pryciak
2
1.
Zakład Chemii
Bioorganicznej,
Wydział Chemiczny,
PolitechnikaWrocławska
ul. Wybrzeże
Wyspiańskiego 27
50-370 Wrocław
T:
+48 71 321 11 54
E:
agata.koziol@pwr.
wroc.pl,
2.
Wydział Profilaktyki
i Zdrowia, Niepubliczna
Wyższa Szkoła Medyczna
ul. Nowowiejska 69
50-340 Wrocław
E:
|
|
Abstract
Betulin belongs to the pentacyclic triterpenes of the lu-
pine type. It was isolated for the first time in 1788 from
the bark of a birch tree. The content of betulin in birch
bark ranges from 9 to 30%. Betulin and betulinic acid
have, among others, anti-allergic, anti-inflammatory
and antiviral properties. Currently, these compounds
have been tested for antitumor properties as well. The
paper highlights the chemical structure and biological
properties of betulin and its derivatives which make
these compounds useful as cosmetic ingredients.
Key words:
betulin, betulinic acid, lupeol, betulin deriva-
tives, biological activity, cosmetics
|
|
Streszczenie
Betulina należy do triterpenów pentacyklicznych typu
lupanu. Po raz pierwszy wyizolowana została w 1788
roku z kory brzozy brodawkowatej. Zawartość betuli-
ny w korze brzozy waha się od 9 do 30%. Betulina oraz
kwas betulinowy wykazują m.in. działanie przeciwaler-
giczne, przeciwzapalne oraz przeciwwirusowe. Obecnie
bada się te związki również pod względemwłaściwości
antynowotworowych.Wpracy zwrócono uwagę na bu-
dowę chemiczną oraz właściwości biologiczne betuliny
i jej pochodnych, które powodują, że związki te znajdują
zastosowanie jako składniki kosmetyków.
Słowa kluczowe:
betulina, kwas betulinowy, lupeol,
pochodne betuliny, aktywność biologiczna, kosmetyki
»
332
|
|
Wstęp
Betulina została po raz pierwszy przypadkowo wyizo-
lowana z kory brzozy brodawkowej (
Betula verrucosa
)
przez Lowitza w 1788 roku. Jest to jedna z pierwszych
substancji naturalnych uzyskanych z roślin. W kla-
syfikacji chemicznej betulina należy do triterpenów
pentacyklicznych typu lupanu, jednej z najliczniej-
szych grup substancji w przyrodzie. Złożony szkielet
węglowodorowy tej cząsteczki zbliżony jest do budo-
wy steroidów. W skład budowy cząsteczki betuliny
wchodzą cztery pierścienie sześcioczłonowe i jeden
pięcioczłonowy. Wszystkie pierścienie betuliny uło-
żone są względem siebie w konfiguracji
trans
. Związek
ten posiada dwie grupy hydroksylowe przy atomie
węgla C-3 i C-28 oraz grupę izopropenylową przy C-19.
Wiązanie podwójne w grupie izopropenylowej odpo-
wiedzialne jest za reaktywność związku [2]. Pochodne
betuliny różnią się podstawnikami przy atomie węgla
C-17, kwas betulinowy posiada grupę karboksylową,
lupeol – metylową (rys. 1) [1, 2].
Cechą, która wyróżnia je, jako potencjalne pre-
paraty lecznicze, jest brak toksyczności zarówno
w warunkach
in vitro
, jak i
in vivo
[1].
|
|
Źródła pozyskiwania betuliny
i jej pochodnych
W małych ilościach betulinę można wyizolować
z wielu gatunków roślin, np.: z kory leszczyny (
Cory-
lus avellana
), z kilku gatunków olchy (
Alnus
) oraz z gra-
bu (
Carpinus betulus
). Kwas betulinowy oraz betulinę
można wyizolować z kłączy wodnej rośliny
Nelumbo
nucifera
. Betulinę pozyskuje się w skali przemysłowej
z dwóch gatunków brzozy: brodawkowej (
Betula ver-
rucosa
) i omszonej (
Betula pubescens
). Wkorze brzozy
zawartość betuliny waha się od 9 do 30% [2].
Betulina jest również głównym składnikiem
ekstraktu zewnętrznej warstwy kory brzóz rosną-
cych w Ameryce Północnej, jak:
Betula papyrifera,
H
6
9
11
12
13
15
16
28
22
21
18
19
20
30
29
17
7
8
24
4
10
3
2
1
23
25
26
14
27
H
OH
H
H
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
O
betulina
kwas betulinowy
H
H
OH
H
H
lupeol
Rys. 1
Betulina i jej pochodne
